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这使得王世充带着四万人马出击后，一时间所向披靡，无人能阻，李密的中军于是乱作一团。
李密见形势不妙，只好下令全军撤退，大败而逃，李密帐下素有智谋的柴孝和在渡洛水的时候淹死，李密率部下的精锐骑兵渡过洛水向南而逃，其余的大部人马则向东逃到月城。
王世充以为李密也是逃往了月城，便率众往东追击，最后包围月城的军队。
李密狼狈之极的逃离追兵后，于荒郊上稍作休息，房玄藻等谋士都劝李密回洛口仓重新振作旗鼓。
李密摇了摇头，他自从上瓦岗以来，可谓百战百胜，从未有过败绩，这时实在不甘心始败于王世充之手。
李密大军别看有数十万人马，但组织是相对比较松散的，十分的依赖李密的个人威望来维持，如果此次就这样大败于王世充，对李密的个人威望影响是巨大的。
李密向旁人问道：“王世充这厮现在在何处？”
左右回答：“在围攻月城。”
李密双目放光，已想到了反败为胜的对策，哈哈大笑了一声，带着残部人马从洛水南岸策马直奔位于黑石的王世充后方军营。
王世充军营中的守军惊恐，接连烧了六次烽火以报警，王世充无奈的撤了月城之围，狼狈地回救自己的军垒。
李密又重新调度人马与王世充交战，他这时再不敢小觑王世充，与之稳扎稳打，小胜数场，斩获首级三千余，不过却始终无法将王世充的大军击溃，于是双方战事便这样陷入了胶着之中。
九月二十七日，李渊命令各军开始进攻长安城，并向军民规定道：“不得侵犯七庙和代王、隋朝宗室，违令者诛灭三族！”
大军攻城的第二天，西京留守、右候卫大将军卫文升病逝，享年七十七岁。
卫文升之死对隋军的士气打击是很大的，他自从杨广第一次征辽返回后，便开始镇守长安，在仍能处理事情之前，屡次率军击溃四方叛军盗匪，在长安隋军中有很高的威望。
近两年来，卫文升虽病重得不能下床，无法处理政务，但只要他没死，便能如定海神针一般支撑着隋军士气的作用，但此时卫文升一死，长安隋军的士气立即跌到了谷底，而此时主持长安军政大事的阴世师、骨仪，都只是酷吏，并不足以服众。
所以长安城虽为现在天下仅次于东都洛阳的坚城，但无论怎么看，都让人有摇摇欲坠的感觉。
大军攻城五日后，李渊正意气风发的将手中的一封信放下，向李建成、李隐和李世民三个人笑道：“我军只攻打了五天长安城，城中官吏富商便纷纷投书求降，这长安城恐怕用不了几日就能为我所有了！”
李隐与李建成、李世民三人听后，脸上也是难掩欣喜之色，只要将长安攻破，那他们李氏变国为家的愿望就将不是梦了。
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